As sete letras e como elas se combinam
A numeração romana usa sete símbolos: I vale 1, V vale 5, X vale 10, L vale 50, C vale 100, D vale 500 e M vale 1000. Não existe símbolo para zero, e essa ausência é a razão de o sistema nunca ter servido para cálculo.
A regra básica é somar da esquerda para a direita, com as letras em ordem decrescente de valor. XVII é 10 mais 5 mais 1 mais 1, igual a 17. Enquanto cada letra for menor ou igual à anterior, basta somar.
Uma letra não pode se repetir mais de três vezes seguidas. É por isso que 4 não é IIII e 40 não é XXXX: nesses pontos entra a regra subtrativa.
A regra subtrativa
Quando uma letra menor aparece antes de uma maior, ela subtrai em vez de somar. IV é 5 menos 1, igual a 4. IX é 10 menos 1, igual a 9. XL é 50 menos 10, igual a 40.
Só três letras podem subtrair: I, X e C. E cada uma só pode subtrair das duas letras imediatamente maiores. I subtrai de V e X; X subtrai de L e C; C subtrai de D e M. Fora disso não vale.
Essa restrição explica por que IC não existe para 99. O I só pode subtrair de V e de X, nunca de C. A forma correta é XCIX: 90 escrito como XC, seguido de 9 escrito como IX.
Por que os relógios usam IIII
Muitos mostradores de relógio trazem IIII no lugar de IV, e isso costuma ser apontado como erro. Não é bem um erro: é uma tradição de relojoaria, anterior à padronização da forma subtrativa.
As explicações mais citadas são estéticas e práticas: IIII equilibra visualmente o VIII do lado oposto do mostrador, e permite fundir todos os algarismos com um número menor de moldes distintos.
Fora do mostrador de relógio, porém, IIII não é escrita válida, e é isso que esta calculadora aplica. Ao receber uma forma que soma certo mas não segue o padrão, ela recusa e mostra qual seria a escrita correta.
O limite de 3999 e onde os romanos ainda aparecem
O maior número representável com as sete letras é 3999, que se escreve MMMCMXCIX. Acima disso seria preciso repetir M mais de três vezes, o que viola a regra de repetição.
Os romanos resolviam isso com uma barra horizontal sobre a letra, multiplicando seu valor por mil. Como essa barra não tem representação em texto comum, praticamente todo conversor para na casa dos 3999.
O sistema segue vivo em séculos e capítulos, em nomes de papas e monarcas, em edições de eventos como olimpíadas e no Super Bowl, e em mostradores de relógio. Em todos esses usos os números são pequenos, e o limite nunca incomoda.